技術(shù)支持Article
介紹呋喃的化學(xué)性質(zhì)
點擊次數(shù)：956 更新時間：2021-08-29
呋喃（oxole），是簡單的含氧五元雜環(huán)化合物。它存在于松木焦油中，為無色液體，沸點為32℃，具有類似氯仿的氣味，難溶于水，易溶于有機溶劑。它的蒸氣遇有被鹽酸浸濕過的松木片時，即呈現(xiàn)綠色，叫做松木反應(yīng)，可用來鑒定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用，極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、呼吸衰竭。呋喃環(huán)具芳環(huán)性質(zhì)，可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應(yīng)，主要用于有機合成或用作溶劑。
由于其分子中氧原子的一對孤對電子在共軛軌道平面內(nèi)形成大π鍵，使得共軛平面內(nèi)共6個電子，符合4n+2結(jié)構(gòu)，所以呋喃具有芳香性（見休克爾規(guī)則）。芳香性使得呋喃具有“易取代難加成”的性質(zhì)。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。
由于芳環(huán)的存在，呋喃的化學(xué)行為就與其它不飽和雜環(huán)不太相似。
芳環(huán)中的氧具有給電子效應(yīng)，所以呋喃的親電取代反應(yīng)活性強于苯。共振論對呋喃的研究發(fā)現(xiàn)呋喃環(huán)上的電子云密度較大，支持了親電反應(yīng)活性的理論。
呋喃可以作Diels-Alder反應(yīng)中的雙烯體，與缺電子親雙烯體，例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯，發(fā)生一個周環(huán)反應(yīng)。得到的產(chǎn)物是Z/E異構(gòu)體的混合物。（參見順反異構(gòu)與E/Z標(biāo)記）：
呋喃的氫化過程中會先產(chǎn)生二氫化呋喃的兩種同分異構(gòu)體（包括1,4-二氫和1,2-二氫），進而產(chǎn)生四氫呋喃。
